Пятый розыгрыш кубка Москвы прошел 20 декабря 2009 года во Дворце творчества детей и молодежи "Остров Ангелов". Проводил соревнования предыдущий обладатель кубка Андрей Лемеш.
В розыгрыше кубка приняли участие сильнейшие головоломщики России. Приехал и представитель Белоруссии Алексей Кравченко - действующий обладатель тутула чемпиона России по судоку.
Турнир состоял из пяти отборочных туров, которые определили четырех финалистов, и финала. В отборочном турнире уверенное лидерство захватил Риад Ханмагомедов - самый опытный из участников турнира. Он первенствовал в трех турах из пяти (два из которых закончил досрочно) чем обеспечил себе первое место перед финалом и комфортный гандикап. Вторую-третью позицию разыграли члены двух сборных (России и Белоруссии) Влад Клячин и Алексей Кравченко. А вот за последнее место в финале шла упорная борьба. В итоге четвертое место от седьмого отделили всего два балла.
Не менее упорно прошел и финал. Для четверки финалистов проводился "забег" - каждый участник должен был решить пять задач, переходя от стола к столу по мере решения. Участники сначала сами выбрали пять задач из предложенных девяти (каждый исключил одну наиболее неудобную), а потом и порядок решения. Прорвавшийся в финал с четвертого места Александр Ершов несмотря на значительное стартовое отставание (почти пять минут от лидера) сумел очень быстро справиться с первыми двумя задачами и первым приступил к третьей. Это заставило понервничать лидера - Риада Ханмагомедова - он трижды перерешивал задачу "Судоку", которая была второй. Но Риад все-таки взял себя в руки и с остальными задачами справился блестяще, заслуженно выиграв кубок. Второе место досталось Александру Ершову, третье - Владу Клячину.

Задания кубка: Тур 1  Тур 2  Тур 3  Тур 4  Тур 5  Финал